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台湾第一所西式中学
1865年，英国基督教长老会的牧师马雅各初次抵台，开启了基督教在台湾的落地生根。
从一开始在府城看西街（即今仁爱街），设立医馆进行医疗传道，到因居民排斥而转至旗後开设教会，最後重回府城，在1878年正式成立堂会，而堂会在府城运作五年後，信徒日增，英国长老教会台湾南部教士会议决创设中学，培育人才，并在1885年於二老口街（即今卫民街附近）创立「长老教会中学」，为台湾最早的西式中学。

但由於最早一代的校舍简陋破旧，为了发展校务，日治1916年再觅得东门城附近的校地新建校舍，当时一共完成两栋宿舍、两栋教室、一座讲堂，1923年再增建了校长宿舍。分别於两时期所完成的建筑群，其建筑材料以红砖、木造为主，在建筑风格上，宿舍、讲堂、校长宿舍都有着连续的拱廊，不仅在视觉上做出变化，也是对於台湾高温多雨气候的回应。至今这些建筑都被完整保留在校园内，是基督教发展的珍贵见证。

建筑艺术导览：原台南长老教中学校讲堂

原台南长老教中学校讲堂

监赏重点：融合台湾元素的西式建筑

原做为传福音用的讲堂，建於1916年，为校园第一批落成的建筑。讲堂最引人瞩目之处，在於以三个外推的连续白色拱圈形成的立面，营造出入口空间，而两侧设有「卫塔」（耸立在正立面入口两侧的建筑），更衬托出入口的威严肃穆。 可以特别留意的是二楼阳台，白色拱圈的柱式采取的是西方历史建筑常用的「爱奥尼柱式」（Ionic Order），但下方的矮墙却是以台湾建筑常用的绿釉花砖、绿釉花瓶砌成，二楼更有「寿」字水泥花砖，这些巧思都让西式建筑的外表下，多了些本土气息，相信也让当时接受西方宗教教育的台湾学生，产生更多的亲切感。
原台南长老教中学校讲堂，台湾建筑常用的绿釉花砖、绿釉花瓶

「寿」字水泥花砖